Как лучше всего ликвидировать организацию, не ведущую деятельность и не имеющую р/с?

Какие возможные трудности могут возникнуть?

Алексей, добрый день!
Если подходить в вопросу теоретически, согласно ст.21.1 ФЗ №129 от 08.08.2001:
"Юридическое лицо, которое в течение последних двенадцати месяцев, предшествующих моменту принятия регистрирующим органом соответствующего решения, не представляло документы отчетности, предусмотренные законодательством Российской Федерации о налогах и сборах, и не осуществляло операций хотя бы по одному банковскому счету, признается фактически прекратившим свою деятельность (далее - недействующее юридическое лицо). Такое юридическое лицо может быть исключено из единого государственного реестра юридических лиц в порядке, предусмотренном настоящим Федеральным законом."
В таком случае можно и дальше ничего не делать, ФНС рано или поздно должно исключить ООО из ЕГРЮЛ.
В действительности, ООО порой годам "висит" в реестр и не исключается, что ФНС вместо закрытия, выставит штраф за не сдачу отчетности.

Можно пойти путем добровольной официальной ликвидации, каждый шаг подробно рассмотрен в статье выше.
В вашем случае, есть риск получить от налоговой штраф за непредоставление отчетности, в остальном, особых трудностей быть не должно!)