Если ИП на патенте без сотрудников, может ли он заключить договор с самозанятым на выполнение работ?

Да, предприниматель на патенте может привлекать самозанятых. Это сказано, например, в письме Минфина от 20.04.2021 № 03-11-11/29573. Авторы ссылаются на пункт 5 статьи 346.43 НК РФ, в котором, в частности, сказано, что ИП вправе привлекать наемных работников, в том числе по договорам гражданско-правового характера. Основываясь на этой норме, специалисты Минфина утверждают следующее: «...индивидуальные предприниматели, применяющие ПСН, вправе привлекать наемных работников, в частности применяющих налог на профессиональный доход, в том числе по договорам подряда». Налог на профессиональный доход платят именно самозанятые лица. Соответственно, Минфин не против того, чтоб ИП на патенте привлекали их к работе. Далее в том же письме авторы указывают на то, что самозанятые не должны учитываться ИП на патенте при определении среднегодовой численности сотрудников.